在1970年代龙蛇混杂的波士顿，一对父子过着和平的生活，9岁的比利跟父亲在波士顿机场打工。然而，比利的幸福生活因一个男人而毁灭，他就是波士顿黑街的老大克斯特罗（杰克·尼克尔森），比利亲眼见到克斯特罗将不愿交“保护费”的爸爸活活打死。从那时开始，比利就决定长大要当个除暴安良的警察，亲手逮捕克斯特罗，为惨死的父亲报仇。
同样在波士顿，还有一位孩子柯林因克斯特罗而改变了命运，一次斗殴事件中受伤的孤儿柯林被科斯特罗拯救后就成了黑帮老大的孩子，长大后成了克斯特罗的得力助手。
接下去故事的发展，看过《无间道》的人都知道，警察比利（里奥纳多·迪卡普里奥）混进克斯特罗那里当卧底，以求将这个波斯顿大老绳之于法，而柯林（马特·戴蒙）则被克斯特罗安插进警察局，成为黑帮势力渗透警署的先锋人物，正邪之间的互相渗透，黑白两道大战一触即发。